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Gould–Jacobs reaction : ウィキペディア英語版
Gould–Jacobs reaction
The Gould–Jacobs reaction is an organic synthesis for the preparation of quinolines.〔''The Synthesis of Certain Substituted Quinolines and 5,6-Benzoquinolines'' R. Gordon Gould, , Walter Abraham Jacobs
J. Am. Chem. Soc.; 1939; 61(10); 2890-2895. 〕 In this reaction aniline or an aniline derivative first reacts with malonic acid derivative ''ethyl ethoxymethylenemalonate'' with substitution of the ethoxy group by nitrogen. A benzannulation takes place by application of heat to a quinoline. The ester group is hydrolysed by sodium hydroxide to the carboxylic acid and decarboxylation again by application of heat to 4-hydroxyquinoline.
:
An example is the synthesis of 4,7-dichloroquinoline 〔Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.272 (1955); Vol. 28, p.38 (1948). (Link )〕
==References==



抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
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